Grosseto, waarschijnlijk van Etruskische oorsprong, ligt in de beroemde en alom bekende Maremma, en door de rivier Ombrone wordt gewassen. Historisch interessant zijn de muren rond de oude stad. Op loopafstand ligt de kerk van St Francis, vanaf de binnenkant eerder sober, met een prachtige kruisbeeld die werd toegeschreven aan een jonge Duccio di Buoninsegna. Het werd in plaats daarvan de minder bekende architect Sozzo door Rustichino realiseren de Duomo, aan het begin van de 13e en 14e eeuw, en de prachtige decoraties op de juiste portaalsite van de kathedraal gemarkeerd zijn waarschijnlijk het werk van de Sienese architect. Vanuit een stedelijk oogpunt is de stad een van de paar provinciale hoofdsteden (met Ferrara, Bergamo, Pisa), waarvan oude stad bleef volledig omringd door de stadsmuren, in de collectie intact, die zijn uiterlijk in de loop der eeuwen nagenoeg onveranderd gehouden.